Innumerevoli chiese e cappelle si sono erette nel borgo antico come linee di confine tra la vita quotidiana e la salvezza eterna. Tra queste la prima a porre i suoi pilastri fu la Chiesa di San Giacomo di Compostela.
La chiesa di S. Giacomo di Compostela sita nel centro storico in via Bixio Continelli (una traversa prima di arrivare in Cattedrale) è la più antica chiesa di Ostuni, edificata intorno al 1423. Il 10 aprile di quell’anno fu commissionata dal nobile Pietro Caballerio, originario di Oria, il quale mentre giaceva in letto morente chiese nel suo testamento di edificare una chiesa fuori dalle mura della città dedicata a S. Giacomo. Disposizione non eseguita perché sorse nel borgo antico, nelle vicinanze della cinta muraria.
Il voto al Santo presumibilmente lascia intendere (in merito non esistono documenti scritti) che Caballerio non poté fare in vita ciò che avrebbe voluto ovvero percorrere quella rotta sacra che lo avrebbe condotto al santuario di S. Giacomo.
Al di sopra del portale si può notare un elegante archivolto decorato da due fasce.Quella esterna a motivi fogliacei è sostenuta da due piccole sculture: un cane accucciato a sinistra, un uomo dalla lunga barba inginocchiato a destra. Il portale raffigura immagini fantastiche e esseri mostruosi, fungendo da confine tra la vita reale a quella della salvezza.

Figure zoomorfe come il cane con espressione ringhiosa come se fosse sottoposto a un grave sforzo possono celare significati metaforici. Suggestionano perché testimoniano il vizio o le virtù, il bene o il male. La stessa prevalenza di volatili (si notino le aquile) potrebbe alludere all’elevazione dello Spirito a cui deve tendere il fedele che entra in chiesa.

Degno di interesse è il lato posteriore della chiesa visibile da viale Oronzo Quaranta. La chiesa fu privata dell’abside nel 19° secolo per la ristrutturazione della cinta muraria resasi necessaria a causa dei danni provocati dal terremoto del 21 febbraio del 1743. Sono ancora visibili da viale Quaranta l’arco ogivale che delimitava l’abside abbattuta e una serie di monofore.